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Une synthèse rapide et douce de ces amides au cœur des polymères et médicaments

Benjamin Robert
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Une synthèse rapide et douce de ces amides au cœur des polymères et médicaments

Des scientifiques de l'Université de Zhengzhou, en Chine, ont mis au point une méthode de synthèse rapide d'amides, sans catalyseurs ni autres réactifs. Leurs travaux ont été publiés le 13 octobre dans Nature Communications.

La liaison amide se retrouve dans de nombreuses protéines, polymères, ou encore médicaments. La méthode de synthèse actuelle la plus courante repose sur la déshydratation d’un acide carboxylique, auquel une amine vient se greffer. Cette réaction nécessite des conditions de réaction brutales. À la place, les sociétés pharmaceutiques ont souvent recours à l'amidation directe d'esters avec des amines, mais cette réaction est lente.

Etapes similaires à l'amidation directe d'esters

Afin d’apporter une alternative, les équipes de Zhengzhou ont mis en réaction un ester avec un amidoborane sodique (NaNH2BH3), soit une amine liée à un bore et accompagnée d’un atome de sodium, au lieu d’une amine classique comme la méthylamine. La réaction suit les mêmes étapes : une addition nucléophile, un transfert de proton, puis une réaction d’élimination. De plus, la quantité de réactifs utilisée est la même pour l’amidoborane ou l’amine, avec deux moles contre une mole d’esters. Malgré ces similitudes, la réaction avec l’amidoborane est bien plus rapide et ne nécessite que 5 minutes. De plus, elle se déroule à température ambiante, et aucun catalyseur n’est nécessaire.

Une addition nucléophile plus rapide

Pour expliquer ce phénomène, les scientifiques mettent en avant la nucléophilie de cette molécule. Bien qu’elle soit isoélectronique (même nombre d'électrons) avec la méthylamine, l’amidoborane va plus attirer les électrons vers lui. De plus, le sodium, sous forme cationique, va activer le groupe carbonyle et exalter sa réactivité. Avec un amidure de sodium (NaNH2), la réaction devrait aussi se dérouler facilement, mais, en pratique, ce composé est un solide peu soluble. Le bore aide à la solubilisation, et donc à la réaction.

Au total, plus de 35 amides primaires et 25 amides secondaires, possédant chacun des groupes fonctionnels différents, ont pu être formées avec des rendements allant de 75 % à 99 %. Cette méthode fournit ainsi une nouvelle stratégie de synthèse d’amides viable et efficace.

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