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Le 8e prix Nobel français de chimie

Michel Le Toullec

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Yves Chauvin a été distingué pour ses travaux sur le développement de la métathèse des oléfines. Il partage ce prix avec deux Américains : Richard R. Schrock et Robert H. Grubbs.

Yves Chauvin semblait bien embarrassé par toute l'attention portée sur lui lors de l'attribution du prix Nobel de chimie. Certes, la communauté scientifique hexagonale attendait cette nouvelle depuis 1987, année du dernier prix Nobel français dans cette discipline, remis à Jean-Marie Lehn. Mais décerner cette distinction suprême à un scientifique de 75 ans pour des travaux qu'il a réalisés... au début des années 1970, est pour le moins surprenant. Et l'on comprend l'embarras du chercheur face à cette reconnaissance pour le moins tardive.

Le déplacement des doubles liaisons

Quoi qu'il en soit, Yves Chauvin partage ce prix avec deux chercheurs d'universités américaines prestigieuses : Richard R. Schrock (60 ans) du Massachusetts Institute of Technology et Robert H. Grubbs (63 ans) de Caltech, le California Institute of Technology. Le prix Nobel récompense leurs travaux sur le « développement de la métathèse en synthèse organique ».

Métathèse signifie littéralement changer de place, du grec meta (changement) et thesis (position). Ce type de réaction chimique fait intervenir des oléfines, c'est-à-dire des hydrocarbures présentant des doubles liaisons carbone-carbone. Selon le mécanisme décrit par Yves Chauvin et qui porte son nom, la métathèse permet à deux molécules d'échanger leur doubles liaisons. Ce réarrangement est possible grâce à l'action de molécules catalytiques spécifiques. En résumé, la réaction consiste à "redistribuer" les fragments d'une oléfine pour fabriquer d'autres oléfines, de valeur ajoutée bien supérieure.

Les récipiendaires américains du prix Nobel ont été récompensés pour avoir su mettre en application les idées d'Yves Chauvin. Richard R. Schrock, chercheur au Massachusetts Institute of Technology (après un doctorat obtenu à Harvard) a développé dès 1980 des molécules organométalliques efficaces pour catalyser les réactions de métathèse. Il s'agit de complexes contenant du molybdène ou du tungstène. De son côté, Robert H. Grubbs travaillait à Caltech sur des catalyseurs de métathèse avec l'objectif de les rendre encore plus performants et plus stables à l'air et à l'humidité. C'est lui qui a développé une deuxième famille de catalyseurs de métathèse : des complexes organométalliques du ruthénium cette fois.

Selon l'Académie royale des sciences de Suède, les trois scientifiques ont contribué au développement de la métathèse en la rendant « plus efficace [réduction du nombre d'étapes de réaction], plus conviviale [stable dans l'air et utilisable dans des conditions normales de température et de pression] et plus écologique [solvants non toxiques, émissions réduites] ». Mais ce qui frappe surtout, c'est la variété d'utilisations du principe de métathèse. Il existe en fait cinq types de réaction de chimie organique opérant selon le mécanisme de Chauvin : la métathèse croisée (CM), la métathèse par fermeture de cycle (RCM), la métathèse de polymérisation de diènes acycliques (ADMEP) ou par ouverture de cycle (ROMP) et la métathèse des énynes (EYM).

Pour des molécules pharmaceutiques

La réaction la plus exploitée actuellement est la métathèse de fermeture de cycle. Et ce d'autant plus qu'elle fonctionne à température ambiante avec les catalyseurs au ruthénium de première génération. Cette réaction est notamment utilisée dans la chimie des huiles et des parfums. Elle est même utilisée pour la synthèse de phéromones d'insectes !

La métathèse des oléfines offre surtout des débouchés dans les biotechnologies "humaines". Cette voie est actuellement exploitée pour la synthèse d'antibiotiques et d'antifongiques. Autre exemple : des iminosucres sont aussi synthétisés par la métathèse de fermeture de cycle. Ces molécules présentent des propriétés d'inhibiteurs de glycosidases : elles pourraient ainsi déboucher sur de nouveaux traitements du diabète.

Toujours dans la chimie des sucres, la métathèse permet la préparation de cyclopentanes et cyclohexanes polyhydroxylés, précurseurs de molécules biologiquement actives (la tréhalamine et la valiolamine).

L'autre grand domaine de développement de la métathèse est la polymérisation, selon les mécanismes ADMEP ou ROMP. Les exemples d'utilisations vont de la synthèse de particules de latex à la production de polymères biodégradables. Dans ce dernier cas, la réticulation d'esters insaturés de cellulose par métathèse des oléfines permet d'optimiser les caractéristiques finales du plastique. Des dendrimères sont également produits selon la voie de Chauvin : ces polymères constitués de molécules sphériques fortement ramifiées peuvent être synthétisés par ROMP à partir de norborène. Enfin, en pétrochimie, la métathèse est notamment exploitée à l'Institut français du pétrole pour la transformation d'oléfines légères en intermédiaires à haute valeur ajoutée.

C'est d'ailleurs dans le cadre de la pétrochimie que le nom d'Yves Chauvin est déjà très connu pour ses travaux dans le domaine de la catalyse homogène. En parallèle de ses recherches fondamentales sur la compréhension du mécanisme de métathèse, le chimiste a travaillé sur des procédés industriels bien concrets en pétrochimie. En particulier sur le dimersol, une technique de dimérisation du propylène en essence actuellement exploitée dans une trentaine d'unités de production dans le monde. Et sur l'alpha-butol, une méthode de transformation de l'éthylène en butène-1 en fonctionnement dans une vingtaine de sites industriels.

Un chimiste aussi inventif tout au long de sa carrière, nul doute qu'il méritait - même sur le tard - le prix Nobel !

l'impact

- La métathèse est développée dans trois principaux domaines : la production de molécules d'intérêt thérapeutique, la fabrication de polymères (biodégradables notamment) et la synthèse pétrochimique. - Par rapport à d'autres méthodes, la métathèse est à la fois plus efficace par la diminution du nombre d'étapes de réaction, plus conviviale dans ces conditions d'utilisation et plus écologique par la réduction d'émissions.

YVES CHAUVIN UNE CARRIÈRE À L'IFP

- Yves Chauvin est diplômé de l'École supérieure de chimie industrielle de Lyon (promotion 1954), dénommée maintenant CPE Lyon. - Il a effectué l'essentiel de sa carrière à l'Institut français du pétrole (IFP) dont il a dirigé le laboratoire de catalyse moléculaire. - Il est actuellement directeur de recherche honoraire à l'IFP et directeur de recherche émérite à CPE Lyon.

PRIX NOBEL DE CHIMIEQUI SONT LES SEPT AUTRES ?

Yves Chauvin est incontestablement le premier prix Nobel français de chimie du iiie millénaire. Mais quels sont ses prédécesseurs ? - Jean-Marie Lehn (1987) : molécules à interactions spécifiques de haute sélectivité - Irène et Frédéric Joliot-Curie (1935) : radioactivité artificielle - Victor Grignard et Paul Sabatier (1912) : réactif de Grignard et hydrogénation de composés organiques en présence de métaux finement divisés - Marie Curie (1911) : découverte du radium et du polonium - Henri Moissan (1906) : étude et isolement de l'élément fluor

LE MÉCANISME DE CHAUVIN

> Le mécanisme général, découvert par Yves Chauvin en 1971, décrit la réaction de métathèse des oléfines qui consiste à échanger les doubles liaisons entre deux molécules. Elle fait intervenir une oléfine (1) et un métal-aklylidène (2). > La première étape, une cycloaddition 2+2, entraîne la formation d'un métallocyclobutane (3). > La seconde étape, la rétrocycloaddition, rouvre le cycle et donne accès à deux molécules nouvelles.

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