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CHIMIE VERTE : LE DÉFI

Christian Guyard

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- Peut-on se passer de la chimie ? Non. La pratiquer autrement pour produire, par des méthodes peu dangereuses, des substances intrinsèquement sûres ? C'est le défi de la chimie verte.

Indispensable à notre civilisation technologique, la chimie est chargée de tous les maux : dangers, pollutions aiguës et chroniques... À cela, une réponse : la chimie verte. Une approche pour produire, par des méthodes peu dangereuses, des substances intrinsèquement sûres à partir de ressources renouvelables. Vaste programme qui n'apparaît plus comme une utopie.

Le défi est stimulant. Il aiguise la créativité. Il a le potentiel d'inventer les marchés futurs. Et Paul T. Anastas, directeur du Green Chemistry Institute et père déclaré de l'expression "chimie verte", avance un argument massue propre à attirer l'attention de l'industrie et de la finance : les coûts de contrôle de l'environnement croissent sans cesse : 34 milliards de dollars en 1970, plus de 200 en 1998 pour les seuls États-Unis !

Le mouvement "Green Chemistry" a essaimé des États-Unis vers l'Australie, la Chine, la Grande-Bretagne, l'Italie, l'Espagne... L'Union européenne s'y met aussi : mi-juillet 2004 a été lancée l'idée d'une plate-forme technologique sur la chimie durable en accord avec le Cefic (chimistes européens). La France n'est pas en reste. On y trouve Agrice (Agriculture pour la chimie et l'énergie) de l'Ademe, initiée dès 1994, et Europol' agro à Reims, très tournés sur les ressources renouvelables (le "bio") ; une formation continue "Chimie verte" à l'École nationale supérieure de chimie de Paris (ENSCP) balaie les différents aspects, pas seulement le "bio".

Créer des produits et des procédés plus doux

La chimie verte est véritablement un nouveau regard sur la chimie. Un changement d'état d'esprit basé sur de solides principes. Cela dit, bien des chimistes feront valoir qu'ils n'ont pas attendu les préceptes d'Anastas pour améliorer leurs procédés. Ils sont poussés dans cette direction par les impératifs économiques (accroissement du rendement des procédés) et les risques pour l'existence même des entreprises (Union Carbide a disparu après Bhopal...). Leur position se tient. Témoin, la catalyse organométallique dans l'eau. Elle a été initiée dès 1975 par Rhône-Poulenc et développée à l'échelle industrielle quelques années après sur plusieurs synthèses. Elle a tout pour plaire. Le solvant est de l'eau dans laquelle est maintenu le catalyseur ; tous les réactifs se retrouvent en phase organique ; la séparation des produits est très simple. Et, en plus, la réaction est très sélective sans sous-produits.

Reste que, entre un exemple isolé et une démarche réellement structurée, il y a un monde. Et c'est précisément l'objet de la chimie verte que de faire évoluer les outils et les concepts de la chimie afin de créer des produits et des procédés plus "doux".

Concernant les produits d'application (peintures, produits de soins, lubrifiants...), l'idée forte est de considérer que ce qui compte vraiment est la fonction qu'ils remplissent. Pas leur formule chimique. Un léger décalage dans le raisonnement qui a un profond effet. Inutile, par exemple, de créer des produits dont on sait pertinemment qu'ils ne seront pas biodégradables. Il faut donc repenser la manière de développer un produit.

Mieux vaut prévenir que guérir

La solution réside dans une approche structure/activité des produits, un concept que les producteurs de matières actives pharmaceutiques et phytosanitaires utilisent en partie et qui s'élargit. Ainsi, à l'UFT de Brême (centre de recherche et technologie environnementales), des chercheurs ont développé l'approche T-Sar : Thinking in terms of Structure-Activity- Relations. En soutien à cela, l'UFT a mis au point un outil d'analyse multidimensionnel des risques, et des batteries de tests écotoxicologiques pour expérimenter rapidement et écarter des structures dont on sait qu'elles poseront problème. La toxicité d'un produit est en effet loin d'être évidente. Elle s'établit a posteriori par des tests coûteux en temps et en argent.

L'approche T-Sar est appliquée, par exemple, aux liquides ioniques. Ces candidats au remplacement de solvants dangereux semblent idéaux. Leur tension de vapeur est nulle, leurs propriétés physico-chimiques s'obtiennent à la demande par le bon choix des partenaires ioniques, etc. Bien. Mais qu'en est-il de leur toxicité, des risques pour l'environnement ? Hier la question n'aurait peut-être pas été posée. Aujourd'hui, elle est l'objet des recherches que mène l'UFT, en collaboration avec Merck, un industriel qui produit et vend ces liquides.

Mieux vaut prévenir que guérir... c'est finalement le principe clé de la chimie verte. Et c'est ce qu'a fait Octel, société britannique, avec les Octaquest commercialisés depuis 1996. Ces chélatants, qui piègent les métaux en solution, biodégradables, remplacent l'EDTA et les phosphonates dans les lessives.

Autre principe, l'utilisation des ressources renouvelables. Elle s'accroît fortement. Ici, les produits agricoles sont utilisables selon deux voies : directement, via des plantations dédiées ou via la valorisation de sous-produits.

Pour l'utilisation directe, Mitsui Chemicals, Cargill Dow LLC et Sanyo ont sorti le premier disque CD basé sur un bioplastique (acide polylactique) en septembre 2003. Il suffit de 85 grains de maïs pour faire un disque. La consommation actuelle est de 10 milliards de disques soit 0,1 % de la production mondiale de maïs. De même, DuPont produira bientôt un polyester, le Sorona, à partir de 1,3-propanediol issu de synthèses biologiques à partir de glucose. Les plastifiants comme les phtalates peuvent également être remplacés par d'autres sans toxicité, issus de produits agricoles.

Les sous-produits agricoles, eux, contiennent des molécules ou des précurseurs de molécules pour de nombreuses fonctions : antioxydants, tensioactifs, colorants, etc. Des sociétés de cosmétiques comme Expanscience extraient des composés mineurs d'huiles végétales pour des crèmes. Autre exemple, le pressage des olives produit de grosses quantités de déchets dangereux pour l'environnement. Mais, en cherchant bien, on y trouve de nombreuses molécules intéressantes pour l'alimentation et les soins. Un procédé industriel d'extraction est en développement.

Le potentiel des microréacteurs

Au niveau des procédés, l'approche chimie verte stimule des champs d'études : catalyse, extraction, réactions enzymatiques... Tout ce qui accroît la sélectivité d'une réaction, réduit les consommations d'énergie, évite des solvants dangereux doit être regardé. Avoir moins d'étapes de synthèse, moins de séparations est un enjeu majeur en termes financiers et d'environnement.

Antonio Queyroz, directeur des procédés du groupe Rhodia, indique que, dans son entreprise, tous les procédés ont été passés en revue en s'intéressant à l'impact environnemental, à la sécurité et à l'aspect économique. Pour sa part, Gilbert Casamatta, chercheur à l'INP Toulouse et membre du conseil scientifique de Rhodia, note l'impact positif qu'aura l'utilisation des microréacteurs. Ceux-ci sont utilisés pour l'acquisition rapide de données indispensables pour développer un procédé. On accède ainsi aux vraies cinétiques des réactions sans être limité par les capacités de transfert de chaleur et de matière des équipements. Ils sont aussi utilisables en production sur certaines étapes industrielles clés. Les réalisations existent chez Merck, Clariant et d'autres.

La catalyse est au coeur de la chimie verte. 80 % des produits chimiques sont déjà synthétisés à l'aide d'un catalyseur mais on peut améliorer encore grâce à l'approche nanotechnologique : caractérisation et fabrication de surfaces spécifiques plus actives et plus sélectives.

Économiser les atomes

Les voies de synthèse sont aussi revues. La métathèse, par laquelle il est possible, entre autres, de synthétiser des molécules cycliques plus facilement, est un bon exemple. Ainsi, l'exaltolide (substitut de musc) est synthétisable en trois étapes avec un rendement de 80 % contre 12 % et onze étapes par une précédente méthode.

Plus généralement, au niveau des procédés, on parle d'économie d'atomes. Il s'agit de faire en sorte qu'un maximum d'atomes entrants (les réactifs) ressortent sous forme du produit voulu et non de coproduits. Un exemple en cours d'industrialisation est la production d'oxyde de propylène par oxydation directe avec le peroxyde d'hydrogène : il n'en résulte aucun sous-produit si ce n'est de l'eau.

Il faut parler aussi des moyens plus efficaces d'injecter de l'énergie sur les réactifs : UV, micro-ondes, ultrasons. Et si l'on veut encore réduire l'énergie, pourquoi ne pas mimer le vivant : les réactions enzymatiques sont capables de beaucoup.

LES ENJEUX

- Réduire la pollution diffuse bioaccumulable - Diminuer les accidents chimiques dans les usines et lors des transports - Limiter l'usage des ressources fossiles (96 à 98 % des produits actuels sont issus du pétrole) - Éviter les perturbateurs endocriniens

LES MOTEURS

- Législations plus restrictives sur les produits (voir réglementation Reach) - Pression économique pour chercher des procédés plus efficaces - Coûts environnementaux croissants

LES FREINS

- Remise en cause des investissements de la chimie actuelle - Inertie de l'industrie et plus encore des mentalités

LES 12 PRINCIPES DE LA CHIMIE VERTE

Paul T. Anastas, inventeur de l'expression Green Chemistry, a posé ces douze principes dans un ouvrage fondateur : "Green Chemistry, Theory and Practice", paru en 1998. 1 Prévention : il est toujours préférable d'éviter les déchets plutôt que de les traiter. 2 Économie d'atomes : les synthèses doivent être conçues pour maximiser l'incorporation de toutes les matières dans le produit final. 3 Synthèses moins dangereuses : les synthèses doivent être conçues pour utiliser et générer les produits qui présentent le moins de toxicité. 4 Conception plus sûre : les produits doivent être conçus pour remplir les fonctions désirées en minimisant leur toxicité. 5 Solvants et auxiliaires plus sûrs : essayer de s'en passer ou, s'ils sont indispensables, ils doivent être sans danger. 6 Efficacité énergétique : l'énergie dépensée par un procédé fait partie de l'impact environnemental. Si possible, les synthèses doivent se passer à température et pression ambiantes. 7 Utilisation des ressources renouvelables : matières premières non issues de ressources fossiles. 8 Réduction des dérivés : éviter ou réduire des étapes intermédiaires consommatrices de réactifs et d'énergie. 9 Utilisation de la catalyse : les réactions catalysées sont supérieures aux réactions stoechiométriques. 10 Conception pour la dégradation : les produits chimiques doivent être conçus pour se dégrader en produits sans danger. 11 Analyse en temps réel : méthodes analytiques temps réel dans le procédé pour la prévention de formation de produits dangereux. 12 Chimie intrinsèquement sûre : activité qui ne génère pas d'accidents.

RELATIONS STRUCTURES PROPRIÉTÉS

- On commence à savoir relier l'effet des produits chimiques à l'architecture des molécules. Une architecture "multidimensionnelle" qui va au-delà de la simple géométrie. Avec ses codes couleurs, l'université de Brême ajoute ainsi ces "dimensions" à la géométrie. Le jaune figure la partie hydrophobe, le bleu accepteur de protons. Cette représentation facilite le dialogue entre chimistes et non-chimistes. Les molécules qui apparaissent ici sont la cétone Moschus et le nirvanolide qui ont des géométries différentes mais possèdent quasiment la même odeur. Dans le premier, la structure nitrée n'est pas biodégradable, ce qui n'est pas le cas de l'autre. SOURCE : UFT

QUESTIONS À PAUL T. ANASTAS DU GREEN CHEMISTRY INSTITUTE« ON PEUT DÉJÀ FAIRE BEAUCOUP... »

Industrie et Technologies : Est-ce que les sociétés américaines se sentent concernées par la chimie verte ? Paul T. Anastas : Oui. Et ce n'est pas seulement l'affaire de grandes compagnies comme DuPont, Dow Chemical, Rohm and Haas ou Pfizer Pharmaceuticals. Les petites s'y mettent aussi. On le constate en regardant le palmarès et la liste des nominés au Presidential Green Chemistry Challenge qui récompense les efforts de ces sociétés en matière de chimie verte (liste sur www.epa.gov /greenchemistry). I. T. : Quels sont les moteurs qui poussent la chimie verte ? P. T. A. : Chacun a ses propres motivations. Pour les chercheurs, la chimie verte représente un grand défi scientifique. Pour les industriels, elle est l'un des moyens de réaliser des économies et des profits tout en remplissant leurs objectifs environnementaux et en se donnant une bonne image. Pour les enseignants, c'est une manière de rendre la chimie attrayante pour les étudiants, de satisfaire leur idéalisme. I. T. : A-t-on les outils aujourd'hui pour la chimie verte ? P. T. A. : Dans une large mesure oui ; et plus la connaissance croîtra, plus il sera possible d'agir dans ce domaine. Même si l'on ne peut pas faire tout ce que l'on veut aujourd'hui, ce n'est pas une raison pour ne pas faire le maximum. Et c'est déjà beaucoup.

DÉJÀ DES RÉALISATIONS

- Matériaux : polymères élaborés à partir de matières renouvelables comme l'amidon de maïs. - Produits : pigments non toxiques (sans métaux lourds) ; tensioactifs à partir de produits naturels (biodégradables). - Produits (solvants) : liquides ioniques qui ne dégagent pas de vapeur, ininflammables (Scionix, Merck et d'autres). - Procédés (synthèse) : synthèse de l'oxyde de propylène par oxydation directe du propylène par le peroxyde d'hydrogène. Catalyse chirale notamment pour les médicaments (ne produit que l'isomère optique actif). Bioprocédés à température et pression ambiantes. Procédé Basil de BASF, synthèse utilisant un liquide ionique, intensification de procédé. - Procédés (extraction) : les procédés supercritiques au gaz carbonique qui évitent les solvants. Les procédés membranaires (pas d'énergie pour évaporer un produit).

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